Judith Nathan đã gặp Thị trưởng Giuliani vào tháng 5 năm 1999 tại Club Macanudo, một quán xì gà Upper East Side;[22] họ đã nói rằng họ được giới thiệu bởi một bác sĩ là bạn chung.[22] Giuliani đã chủ động hình thành một mối quan hệ đang phát triển.[22] Thị trưởng vẫn kết hôn và sống với người vợ thứ hai, Donna Hanover, mặc dù họ đã xa cách từ năm 1996,[26] và Nathan vẫn sống với Zacharioudakis mặc dù cặp đôi đã ly thân vài tháng trước đó.[1][24] Mối quan hệ được giữ bí mật gần một năm,[8] và đầu năm 2000 Giuliani sắp xếp cho an ninh của Sở cảnh sát New York và tài xế cho cô.[27] Đến tháng 3 năm 2000, Giuliani và Nathan đã xuất hiện cùng nhau tại các sự kiện công cộng;[28] vào tháng 5 năm 2000, Giuliani công khai thừa nhận cô là "người bạn rất tốt của anh"[28] và, giữa một loạt các sự soi mói của báo chí về Nathan, tuyên bố anh ta đang chia tay với Hanover.[29] Nathan tự hào với vòng tròn bạn bè và cố vấn mạnh mẽ của thị trưởng.[10] Sau năm 2000, Giuliani tin tưởng vào nền tảng điều dưỡng của Nathan trong việc giúp anh vượt qua điều trị ung thư tuyến tiền liệt.[25] Nathan tích cực nghiên cứu các lựa chọn điều trị và Giuliani đã được nhắc lại rằng: "Tôi cảm thấy rất may mắn khi không chỉ có người yêu tôi và quan tâm đến tôi, mà còn là một chuyên gia có kiến thức về y học và khoa học khổng lồ - cô ấy là sự hỗ trợ lớn nhất mà tôi có."[30]

Judith và Rudy Giuliani đã đính hôn ở Paris vào tháng 11/2002[31] và họ kết hôn vào ngày 24 tháng 5 năm 2003.[32] Đám cưới được tổ chức tại Gracie Mansion và là một trong hai buổi diễn duy nhất, cho đến nay, bởi Thị trưởng Michael Bloomberg. Lễ tân cho 400 khách bao gồm các nhân vật từ thế giới chính trị, giải trí và thời trang.[22][32] Cặp vợ chồng có một căn hộ trị giá 5 triệu đô la ngoài đại lộ Madison ở Upper East Side ở Manhattan[1][8] và một nhà nghỉ mùa hè trị giá 4 triệu đô ở Hamptons, Long Island.[8]

Rudy Giuliani thường xuyên gọi vợ là "cố vấn thân cận nhất"",[4] nói vào năm 2007 rằng cô vẫn là "một chuyên gia mà chúng tôi dựa vào" tại công ty của anh, Giuliani Partners, nơi anh làm chủ tịch và giám đốc điều hành. "Cô ấy cho chúng tôi rất nhiều lời khuyên và rất nhiều sự giúp đỡ trong các lĩnh vực mà cô ấy có nhiều chuyên môn - sinh học và hóa học. Vì chúng tôi làm công tác bảo mật, đó là một lĩnh vực rất đáng quan tâm - bạn biết đấy, một cuộc tấn công bệnh than, một cuộc tấn công bệnh đậu mùa, tác nhân hóa học. Cô ấy biết tất cả những điều đó."[4] Từ một thời gian ngắn trước khi kết hôn cho đến khi chiến dịch tranh cử tổng thống của ông bắt đầu, Rudy Giuliani đã trả cho bà trung bình 125.000 đô la mỗi năm cho giá trị chuyên môn của mình với tư cách là một người viết diễn văn.[33][34]

Vai trò trong chiến dịch tranh cử tổng thống Giuliani

Khi chiến dịch tranh cử tổng thống của Rudy Giuliani bắt đầu một cách nghiêm túc vào năm 2007, Judith Giuliani từng làm cố vấn và gây quỹ, nhưng cũng tham gia vào một vòng mới của sự chú ý của truyền thông mạnh mẽ và thường không gây chú ý.[35] Cuộc hôn nhân đầu tiên của cô với Jeffrey Ross lần đầu tiên được tiết lộ trên báo chí,[14] nền tảng giáo dục của cô đã được làm rõ,[14] và cô ấy đã xuất hiện trong một cuộc phỏng vấn của Barbara Walters trên 20/20.[13] Trong cuộc phỏng vấn, Giulianis tuyên bố rằng cô sẽ tham gia các cuộc họp nội các nếu chồng cô được bầu,[13] một kế hoạch thu hút những lời chỉ trích và sau đó họ đã tránh nó đi.[22][36] Có nhiều tranh cãi về yêu cầu đi lại của cô và xung đột với các trợ lý của Rudy Giuliani.[1] Các phương tiện truyền thông miêu tả cô là một người khao khát địa vị xã hội và thích được mua sắm xa hoa.[37] Một nỗ lực của chiến dịch vào mùa hè năm 2007 để phục hồi hình ảnh của cô đã trở thành nạn nhân của căng thẳng nội bộ,[35] và thay vào đó sự xuất hiện công khai của cô đã được thu hẹp lại.[37] Rudy Giuliani nói rằng Judith Giuliani đã chứng minh một người gây quỹ có khả năng cung cấp đầu vào có ý nghĩa cho các chính sách của mình, đặc biệt là những vấn đề liên quan đến chăm sóc sức khỏe, vì cô có bằng điều dưỡng hai năm và từng bán dược phẩm.[22]

Vào ngày 4 tháng 4 năm 2018, có thông báo rằng Judith Giuliani đã đệ đơn ly hôn với chồng cô, Rudy Giuliani. Cuộc ly hôn đang diễn ra.[38]